Cadogan, ну как, руками... Есть такой предмет - книга заклинаний, его активная способность, является аналогом "skill menu", вмещающим 11 способностей. Еще есть такая способность - поставка ресурсов, она представляет из себя пустышку которая требует за каст золото или дерево, самое простое отказатся от дерева и сделать из него скиллпоинты.

можно периодическим таймером просто все соответствия перерасчитывать
это не очень в плане оптимизации, особенно если малый период, но ОЧЕНЬ просто в плане реализации
вообще сочетанием периодических таймеров и бд - с вышеописанным недостатком - что угодно изи запилить можно

Не понял только, почему в триггере создаётся предмет и вручается герою вместо способности предмета.
А за Основную характеристику герой не будет получать бонус к атаке, лишь за Ловкость?

1. Есть функция проверки кол-ва ловкости героя, при этом можно посмотреть сколько ловкости от характеристик и сколько от предметов, исходя из кол-ва ловкости вручать предметные абилки на атаку.
2. Самое простое - апгрейды, триггерно повышать уровень улучшения которое будет действовать на героя, увы это не идеальный вариант, но один из самых просты. Так же вручать способности предметов на регенерацию здоровья \ маны.
3. Напрямую - никак, есть место только под 5 способностей. Делать свою систему прокачки способностей из спеллбука или какие либо еще способы, на подобии рпгшных карт.